李鸿章在直隶练兵的时候，年方二十岁的曹锟毅然决然地告别了他的贩布事业，应征入伍。随着年纪的增长，他慢慢找准了自己的人生定位——他觉得，自己实在不是经商的料。参军，也许才是自己最好的选择。在军队里，他待人诚恳，处处表现出“曹三傻子”特有的“傻”劲：有好处都让给别人，吃苦受累则揽归自己，从来不与人争权夺利，对别人的横加指责从不分辩，对所有的刁难都逆来顺受，对上级交待下来的活儿更是任劳任怨。军队里的滑头兵都笑话他：真是个大傻子！殊不知，就是这样一个大傻子，却慢慢地赢得了上司的肯定。
天津武备学堂刚成立，上头准备拔一部分士兵进去培训，曹锟的名单就赫然在列！真是老实人有老实福啊。从走进天津武备学堂开始的那一刻起，他的命运轨迹悄然发生了变化。从武备学堂毕业，他先是在清将宋庆所部的毅军做了一名哨官。
不久，随部赴朝鲜作战。从朝鲜战场回来，恰逢袁世凯小站练兵，便前去投奔，当上了右翼步队第一营的帮带。短短两年，他已经从一名士兵华丽转身，成功升为了一名军官。虽说已经成为了军官，他却从不在士兵跟前端架子，“傻”劲依旧，喜欢在士兵跟前自称老大哥，呼士兵为老弟，把士兵感动得天昏天黑。他还很低调，在每一个上司面前都卑谦地以小辈自居。他听说了，袁世凯的叔祖父袁甲三有个拜把子兄弟也姓曹，叫曹克忠，很有些权势，人称“大帅”，便下足了资本，备上了厚重的礼物前去拜谒。
说来也巧，这曹克忠也是天津人，曾任广东水师提督，惊喜地发现这个殷勤、会来事的小军官既姓曹，又是自己的老乡，心里高兴，非常热情地接见了他。寒暄过后，他还饶有兴趣地查了一番族谱。这一查不要紧，曹锟竟是他的孙辈！缘份啊！曹克忠更高兴了，当场提出要认曹锟为族孙。曹锟求之不得，福至心灵地跪倒行叩拜之礼。跪拜过后，曹克忠让自己的姨太太去袁世凯那儿替曹锟说好话。这样，曹锟的军旅生涯有了质的提升。
他先是由帮带升为帮统，不久升统领，再由统领升统制。 曹锟的官大了，但他憨厚的性格似乎却没怎么变。他对于部下的军官兵士，一如既往的爱护有加。某年冬天，天气特别寒冷。曹锟命人购置了一万件皮袍，给手下军官每人发一件。颁发皮袍大会上，他还做了一番热情洋溢的讲话，说：“咱们军人向有‘同袍’之称，曹某人今天特意给在座诸位每人发一件羊皮袍子，是让‘同袍’二字名负其实。”也不知他是真的不懂还是假的不懂，反正，他对“同袍”二字的歪解，取得了很好的搞笑效果，现场的军官士兵全笑作了一团。
当然，军官有赏，曹锟也没忘记士兵。他还买了几万袋面粉，每名兵士赏两袋。一下子军营里乐开了花，士卒乐于效命。山东督军张怀芝就是曹锟的忠实追随者，他的口头禅是：“曹三爷是我长兄，他走一步，我随一步；他跑一步，我亦跑一步。”他是这么说的，也是这么做的。1917年，张勋率辫子军逼宫，黎元洪大总统被迫出走，曹锟发电声明拥护总统府，张怀芝亦步亦趋跟着发电表示拥护总统府；不久，曹锟受段祺瑞拉拢，推翻了自己之前的声明，张怀芝也紧随其后推翻自己之前的声明。后来，曹锟做了直隶督军，张怀芝就提出要去山东任督军，说是“要跟曹三爷走也！”当时，就有人在报纸上作了一句打油诗，曰：“怀芝步步学曹锟”。
