发生于1969年9月16日下午的一场蒋介石座车车祸事件，无疑是国民党政权播迁台湾以来，蒋介石安全警卫工作最荒唐的一次失误。这次车祸事件，给蒋介石的身体健康带来极其严重的后遗症，蒋介石就是从1969年秋天这场意外事件后，身体逐渐走下坡。
1969年9月16日上午，蒋介石还神采奕奕地主持了军事会谈，台军高级将领都出席了那天在阳明山举行的会谈。照例，会谈在“读训”(宣读蒋介石写的训词)声中结束。下午，会谈进行分组讨论议题，蒋介石一向不参加分组讨论，而由与会将领分别举行。
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蒋介石
所以，大约中午12点半左右，蒋介石即离席，回阳明山官邸(即现在已开放的草山行馆)吃中饭、休息(按：蒋介石每年过完端午节，入夏之后，即从士林官邸搬至阳明山官邸避暑)。
依蒋介石生活作息安排，中午喝过午茶、吃过点心，约摸下午4点钟前后，如果天气允许，会和宋美龄坐车到台北近郊兜风，这是他行之多年的“散心”形式。这天下午5点，其座车刚要结束兜风行程，从山下回到阳明山官邸。
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蒋介石逝世
当车队上坡沿着阳明山仰德大道前进，到岭头、永福附近地方，刚好有一辆下山开往市区的公路局客运班车，停在永福附近一处站牌，等候乘客上车。这时阳明山军事会谈分组会议刚散会，军用汽车一辆接一辆鱼贯下山，风驰电掣，每部军车车速都几乎超过60公里。
车上的司机老爷和将军们，经过一天会议，早就归心似箭，恨不得早点离开阳明山。当车队的“先导车”——即第一辆的开道车，驶过一道大弯，走到那部停靠在路边的公路局客运班车前面两三百米左右，忽然发现有一部军用吉普车，猛然从公路局客运班车左后方超车窜出，迎面朝“先导车”疾驶而来。
