多年前，蔡康永接受李敖专访，意外让同志情曝光。后来，他和George不畏外界眼光，常常被拍到一起吃饭、看电影，两人穿着休闲，蔡康永戴一顶鸭舌帽一直默默跟在男友后摆弄手机。虽然历经17年风雨，但这份同性恋情依旧弥坚如新。
蔡康永当年出柜在李敖逼问下发生。2001年11月，他上李敖代班的《文茜小妹大》，在节目插播广告时，李敖问他是不是什么都可以问，他豪爽回答：“当然什么都可以问啊！”结果李敖无预警问了：“你为什么不结婚？你是不是gay？”他坦然承认，不避讳同志身份，成了台湾演艺圈首位出柜者。对此，蔡康永豁达说：“我不恨他，他是个人权斗士，因这件事而与他连结在一起，我觉得很有意思。”
蔡康永出柜2年多受访描述当时心境，称“他问我这个问题，总比阿猫阿狗问我要高兴一点。如果我不喜欢说谎的话，我就不希望在任何状况下说谎，意思就是说，如果是一个狗屁倒灶的主持人问我，我也得回答。但如果是李敖，我觉得还不错啊，起码是一号人物！”
当时的坦然，跟父亲前一年过世有关吗？他说：“一定的。不然就得处理爸爸的那份感觉啊。我也许可以不在李敖面前说谎，可是我一定有办法让那家电视台不播那一段。”
虽说他认为自己很孤单，其实他身边一直有一位是情人也是家人。他和George1994年相恋，隔年赴日旅游因遇到大地震，灾情惨重，两人相依为命后被救难队救出，于是在京都的大雪中约定“我们要永远在一起”。谈到这一段往事，他更深情隔空喊话：“希望下辈子还要与他在一起。”
蔡康永曾天真以为出柜后可与另一半走出社会道德的枷锁，但媒体紧逼，他才觉悟，“我们终于认识到，原来别人的标准与我们不同，所以他（指男友）从此拒绝再出现在媒体版面。”但他不忘补充，“但至少我不后悔出柜，我无法把谎言藏太久，自己放得开，面对外界才会看得开。”
