丞相为了测试爱子曹植和长子曹丕两个人的能力分别如何，便交给了他们一个出城门的任务，然后又暗中派人前去横加阻拦。曹丕先到达城门，结果被拦了个正着，无奈之下只能退回。曹植见状也是无计可施，他便向杨修询问应对之法。后者便给他出了个法子，让他在出门的时候自称身上有王命在身，谁若是胆敢阻拦就直接杀了。曹植依言而行，对城门口的守军称他有王命在身，结果还是有人阻拦他出城，他便提剑将那人杀了，如此终于出得城门。原本丞相是对他的所作所为非常称赞，但是后来听说这是因为杨修为他出谋划策结果，他便连带着也不再喜欢曹植。当时杨修为曹植提供了很多的信息，当丞相问曹植问题时，他总能对答如流，这让丞相颇为怀疑，后来在知道事情的经过后，他当时就气得有将杨修斩杀的冲动。
后来因为鸡肋之祸，而因为谎报军情惨遭问斩，死后首级还被挂在了城门楼子上，年纪轻轻却就此沉眠，可见喜欢揣测老板心思也不是一件好玩的事，尤其像是他这种一猜一个准的，更容易遭到老版的厌恶。
