1911年后，梁启超台湾之行后回到日本，九月间接袁世凯的电报，邀请他到北京就任财政总长之职，他因路费无着，由横滨致电林献堂，借款千元。献堂当即汇去一千日元，但他和堂侄、栎社创办人林幼春都极力反对梁启超就任袁世凯的财政总长。林幼春还特地去函劝梁公与南方孙中山的国民党合作。
1912年6月26日，林献堂在给梁启超的信中提到当年3月间连横由台湾回祖国大陆，他曾托连横带六百日元给梁启超，改善梁启超生活拮据的状况。
1912年10月，梁启超从日本回国担任司法部总长。1913年初，梁启超写信邀请林献堂赴北京一游，一来感激林献堂在经济上给予他的赞助，二来也想为林献堂引荐一些政府高官。
林献堂于1913年3月19日应梁启超之邀赴北京游历。临去之前，他给梁任公的信函中写道：“近阅各报，风声鹤唳，大有南北分离之势……只恐谣传不息，枝叶一披，危及根本耳。先生素主中央集权之说，在当道果能执定此策，乘此时机以谋巩固……献堂蛰居海外，郁郁多年，以未能时领清诲为憾，兹决计屏除一切，买棹西行，拜谒之期当在不远尔。”
此次北京之行后，林献堂拜访袁世凯、熊希龄等大量北京高官，并且在此次出行时公祭黄帝陵，以汉人的身份宣誓自己的中国属性。为此日本当局恼羞成怒，回台后，6月17日林献堂应台中州知事之邀参加始政纪念会时，荻洲立兵便嗾使右翼浪人卖间善兵卫当众殴打于他。林献堂被日本军警当众掌掴，以示警戒。台湾议会也遭遇解散危机。
但是林献堂不曾退缩，1923年，为激起台湾人的民族意识，文化协会以《台湾民报》做为宣传，林担任社长。1927年2月，成立大东信托株式会社，由林献堂等人还花了2年筹设，为了打破日本人及御用绅士控制银行、信托、保险等金融业的状况，由林出任董事长，陈炘担任总经理。1927年1月，台湾文化协会分裂，转向由左派控制，林献堂也退出文化协会。同年7月，另组台湾民众党。1930年8月，林献堂等人组建台湾地方自治联盟，担任顾问，自治联盟以设立民选的地方各级议会为宗旨。
1937年7月15日，在日本殖民当局的压力下，台湾地方自治联盟最终宣告解散。轰轰烈烈的台湾议会请愿，自治运动宣告结束，林献堂被迫避走东京。仍然希望台湾自治的林献堂此时黯然伤神，直到1945年，日本投降，台湾回归林献堂才再度回台，1946年5月当选第1届台湾省议员。10月下旬蒋介石来台巡查时与之会面。但是四个月后，台湾发生二二八事件，加上林献堂被列入指为“台省汉奸”的黑名单，幸得友人相助才免去牢狱之灾。二二八事件至今很难定性，但是这无疑是台湾至今为止政治上的喉头之鲠，此后林献堂心灰意冷。1949年9月林献堂以养病为由黯然离开台湾，寓居日本。1956年病逝东京，年七十六岁。
林献堂的功绩很大，对他的评价如今也十分正面，他的议会情愿运动与甘地的非暴力合作类似，但是林献堂高明的地方在于他看到了政治自治，法律独立对于政治的意义是多么的深远，林献堂一直与梁启超保留着深厚的友谊，是他学术的忠实信徒，也是政治挚友。
明治维新后的大正时代，大正天皇身体羸弱，军派实力有所削弱，自由民权风气开展，宪政、法治等思想蔓延日本，使得短暂的大正时代居然成了和平的盛世，林献堂正是借着这段东风而起，通过合法夺权的手段，为台湾迈出了坚实的一步，打下了台湾此后政治的坚实基础，也推动了国民党此后的改革。但是林献堂议会运动的戛然而止以及二二八事件中的尴尬角色，最终导致林献堂客死异国。他的台湾本土化也被李登辉等人不断利用演变，渐渐从心向汉族偏向本土原住民文化思维，为台独分子埋下隐患。
