结尾处，他再一次失去了黑珍珠号，却显得更加意气风发，某种程度上，杰克回到了《加勒比海盗》的开始，这或许是前三部《加勒比海盗》可以称之为三部曲的原因。经过三部的故事，次要人物（威尔、伊丽莎白、巴博萨、诺灵顿、大卫琼斯）都完成了不可逆的人物弧光，只有杰克依旧，名扬四海但身无分文，孤家寡人但豪情万丈，他一次次的失去了所有，但却获得了无限的自由。
加勒比海盗5：死无对证
正因如此，《加勒比海盗》拥有着自己叙事中独特的悖论，即虽然杰克的设定是一个不存在人物弧光的绝对自由式的人物，但如果要让观众移情的话，必须要这个人物找到轨迹，但对于杰克斯派洛这样一个一出场就光芒万丈的人物来说，让他“成长”几乎是不可能的，所以每一部《加比勒海盗》的做法只能是不断让观众发现他的过去，但这种做法的结果却每况愈下。
盖因在三部曲中，在叙事功能上，威尔才是故事的主线人物，他要寻回爱人，需要杰克当向导（第一部），他要救出未婚妻，需要杰克的罗盘（第二部），而在第三部中，故事的起因就是所有人要救出杰克。
加勒比海盗5：死无对证
在这样的背景中，其实观众是在根据威尔的视角了解杰克的过去和敌人，在与这些敌人周旋的过程中，积极推动故事进程的威尔保证了故事的流畅，而被迫卷入进来的杰克则负责自顾自的向观众展示的自己的魅力，并在意想不到的时刻救次要人物于水火之中。
加勒比海盗5：死无对证
可是当威尔从这个故事中隐退后，《加勒比海盗4》面临的一个巨大问题是，如何再次让杰克陷入危机，显然，第四部的做法是非常笨拙的，一贯明哲保身的杰克愚蠢的陷入了一个骗局，然后向任何一个爱情故事中男主角一样不问报酬的为自己的爱人东奔西走，而最致命的是，他和佩内洛普克鲁兹的“爱情故事”全程发生在冗长的台词对话中，吸取了这一部的教训，《加勒比海盗5》试图按照规避掉第四部的弱点，努力打造一部节奏紧张的冒险大片，但结果却依然是失败的。
加勒比海盗5：死无对证
因为，第五部的三叉戟和第四部的不老泉一样，和好莱坞类型片中常见的，俗不可耐的宝物一样，徒有其表。纵观全系列，上文中提到的金币的意义可以说是最丰富的（第一部），这里不再细说，而第二部中的“聚灵棺”虽有强行加入的感觉，但由于他和第一反派大卫琼斯的特殊关系，足以构成划分各方势力，扭转故事走向的重要作用。
但《加勒比海盗5》中的三叉戟似乎比上一部中的不老泉更加尴尬，这神物可以让Boss复活，可以让威尔解除诅咒，但前者一路只想着追杀杰克，后者不为所动，只有女天文学家卡琳娜以一个极为牵强的理由（父亲留下的航海图）执着的追寻着三叉戟。
加勒比海盗5：死无对证
于是，像第四部一样，杰克疲倦的被卷入到了这场和自己毫无关系的冒险中。乍一看这种设定和《加勒比海盗2》类似，一个难缠的家伙缠上了杰克，但相比第二部中积极寻求解决办法的杰克不同，他在这一部中居然主动交出罗盘释放了Boss，这个怪异行为彻底毁了本片激励事件的奔溃。
而这种奔溃来自于一种海盗系列本身的悖论。即对于杰克斯派洛本身的定义。可以说，在四部电影中，杰克多数时间都是孤家寡人的，但他从来没有像《加勒比海盗5》中这样窘迫过，在之前的四部电影中，无论复仇、逃避、中立，杰克的选择都是好不犹疑的，他可以放弃宝藏，甚至可以失去黑珍珠号，但永远不会丧失乐观和自由。
