蒋所阅读的书籍，新书的总量看似超过古籍，其实蒋读古籍的时间居多，因很多古籍是反复阅读。蒋好看古书，读古文，1932年9月15日的日记中规定自己“每日早晨必看古书一篇”。蒋不仅自己读，还要求他的两个儿子读。蒋经国1937年从苏联回国后，蒋介石给他布置的首要任务即是读古文。蒋介石少年入私塾读四书五经，受中国传统教育；16岁始入学校，受新式教育。那时所谓新式教育，其实是半旧半新，甚至新少旧多。
1905年科举废除后，蒋先入保定军官学堂，继入东京振武学校学习军事。民国初年，又一度遁迹东京。据蒋的年谱记载，在日本留学和流亡期间，除与军事相关的教材外，主要阅读王阳明（1472－1529）、曾国藩（1811－1872）、胡林翼（1812－1861）三人的文集。清末民初留学日本的中国青年，如梁启超那样“肄日本之文，读日本之书”，狂饮大嚼、目不暇给者，只是一部分，可能还是小部分；多数人其实仍保存中国传统读书人的观念、心态和阅读偏好。这批人在童蒙时期完全接受旧式教育，几乎刚迈出私塾之门，便登上了出洋之舟，出国之际，随身携带着大批的中国古籍，如胡适初入美国康乃尔大学时，课余读的是《诗经》、《尔雅》、《老子》、《墨子》等书。只是胡适的阅读偏好在留美不久以后就很快“西化”。蒋介石虽然留学日本，却依然保守着传统读书人的阅读偏好，而且终身不渝。
蒋阅读中国古籍，经书是其首选。经书基本上在儒家经典之四书五经的范围内。蒋读经书，多是反复读。尤其是《大学》、《中庸》，少年、青年、中年时期均有阅读。1934年9月，蒋在庐山给受训的军官将领专门讲解《大学之道》。他忆述其青少年时期读《大学》的经历说：“我回想以前幼年时候，先生教我读《大学》《中庸》，不知道背诵过多少遍。我到十八岁的时候，……先生重新要我再读这一本《大学》……到了二十八岁的时候，总理（孙中山）为我们讲明《大学》一书的价值，我重新又来看。”他最终得出的结论是：“《大学》之道，乃是我们中国最基本的政治哲学”；“《大学》这部书，将一切做人做事的道理，都包罗无遗，发挥尽致。可说其是由内在的德性之修养，到外发的事业之完成，为一贯不断进取开展的过程……我们知道政治是管理众人之事，《大学》一书，把个人的内在修省以及向外发扬的道理，发挥到了极致，可以说政治上基本的原理全在于此。”
同样，蒋对《中庸》也推崇备至。蒋日记中，多处记录读《中庸》的感想。1936年3月，蒋在南京陆军大学专门讲解《中庸要旨》，认为“《大学》以格致诚正为本，而《中庸》一书，亦以慎独存诚的‘诚’字为体，……《中庸》是‘本体论’，而《大学》则是‘方法论’，乃是我们中华民族四千年来古圣昔贤递相传习的‘道统’”；并称“我们如果能细心研究《中庸》一书而得其要旨，则立身处世，便可以受用不尽，也可以说是已得我国古代哲学之精义而无待于外求了。”
