在群雄逐鹿、人才辈出的春秋争霸时代，范蠡无疑是高手云集、群英荟萃的人才大军中最为耀眼的明星之一。放下他文武兼备、大德大勇不说，单凭他对勾践认识的透彻程度，以及他退隐保身的先见之明，就足令世人惊叹咋舌。但令人费解的是：既然范蠡明知勾践是个“可与共患难，不可与共乐”的不义之人，为何当初还要受苦受辱，助其灭吴？
一、范蠡需要一个施展才华的舞台。
据《越绝书》等史书记载，范蠡出生在楚国，从小就时而糊涂时而清醒，“然独有圣贤之明”。
人们都认为他患有神经病，但当时身为楚国县令的文种却慧眼识英才，派手下去请，结果手下人回来说范蠡得了疯病。文种笑着说：“士有贤俊之姿，必有佯狂之讥，内怀独见之明，外有不知之毁，此固非二三子之所知也。”于是亲自驾车去请，但范蠡却避而不见（一说躲进墙洞里学狗叫）。
突然有一天，范蠡告诉兄嫂：“今日有客，愿假衣冠。”果然文种再次来访，两人促膝长谈，“终日而语”。他们认为“东南（吴、越之地）有霸兆，不如往仕”，于是在公元前511年一同来到了越国，受到了越王允常（勾践之父）的赏识，成为越王身边的重要谋臣。奇怪的是，自从范蠡在越国找到了施展毕生才华的政治军事舞台之后，他所谓的“神经病”竟不治而愈。
范蠡助越王勾践：明知其不义 为何助越灭吴？
由此可见，范蠡不合时俗的反常表现，只是因为当时的楚国政治黑暗，以致空有文才而不被任用，满腹经纶却无从施展。因此，学富五车的范蠡迫切希望引起人们的注意，迫切需要一个施展才华的舞台。
二、范蠡需要一个证实才德的机会。
据《国语？越语上》记载，范蠡在跟随勾践入吴为奴前对勾践明言：“兵甲之事，种不如蠡;镇抚国家，亲附百姓，蠡不如种。”可见范蠡对自己的文韬武略极为自负，但现实是勾践在他的辅佐之下一败涂地。如果在此危难时刻一走了之，不仅自己的军事才能无从体现，其人格也将被贬得一文不值。
范蠡助越王勾践：明知其不义 为何助越灭吴？
何况在范蠡和文种刚到越国毛遂自荐时，大夫石买就讥讽他们：“炫女不贞，炫士不信。客历诸侯，渡河津，无因自致，殆非真贤。”在石买看来，他们都是只会说大话的不忠之人，是周游列国都没将自己推销出去的无能之辈，全面否定了他们的人品和才能。这些话曾经深深刺伤了范蠡的自尊，导致他负气出走，幸得越王允常派人将他追回。
如果范蠡在勾践兵败落难时刻离他而去，岂不将石买的污蔑之语一一证实？因此范蠡不但没走，反而再次申明自己有卓越的军事才能，文种有不凡的治国才能，而且甘冒生命危险，跟随勾践入吴受苦受辱，表现出过人的胆识和高洁的品格。他不仅要以此证实自己的忠诚守信，而且要用灭吴的行动来证实自己的军事才能。唯有如此，他才能心无惭意、脸无愧色地离开。
三、范蠡没有其他更好的去处。
据《史记》、《越绝书》等史书记载，范蠡小时候，楚国国君是弑王自立、荒淫残暴的楚灵王。他酷爱细腰美女，建章华之台，穷奢极欲，最终失去民心，被其弟弃疾（楚平王）推翻，落个儿子被屠杀、自己被饿死的下场。但继位的楚初王软弱胆小，被弃疾设计惊吓而自杀。
于是，“平王（弃疾）以诈弑两王而自立”。楚平王是个“亲小臣而疏骨肉”的荒淫暴君，他宠幸奸臣费无极，暗地迎娶太子的未婚妻孟嬴（秦景公之女），又因担心太子心怀怨恨而追杀太子，并杀害太子太傅伍奢父子。面对这样一个小人当道、乌烟瘴气的楚国政坛，范蠡无门路也不愿意报效楚国。
后来他和文种“俱见霸兆出于东南”，认定将来的霸主不是吴国就是越国，便欲去吴国，然途中得知吴国文有伍子胥，武有孙武，于是来到了越国。不想又遭到大夫石买的讥讽和挑拨，范蠡负气出走，幸得越王允常（勾践之父）听从文种的忠言，派人将他追回，并从此重用范蠡、文种而疏远石买。勾践当政后，石买滥杀无辜，丧失军心，于是“王杀买”。
而且勾践说“石买知往（过去）而不知来（将来），其使寡人弃贤”，“后遂师二人”。甚至对范蠡说“不谷（古代王侯自谦称呼）之国家，蠡之国家也”。可见，允常、勾践父子不仅有识人、用人之明，而且对范蠡、文种礼遇有加。因此如果范蠡离开越国，认定将来霸主非吴则越的他只有去吴国，这样不仅很难受到重用，而且还不得不与对自己有知遇之恩的越王父子为敌。这显然不是上策。
范蠡助越王勾践：明知其不义 为何助越灭吴？
四、范蠡也有建功立业、青史留名的文人情结。
范蠡铁心不离越国，不仅是为了洗雪勾践的耻辱，更是为了实现自己的抱负。据《越绝书》记载，范蠡出生于贫困之家，“自谓衰贱，未尝世禄，故自菲薄”。可见他从小就因为出身卑微而自轻自贱，故而他比一般人更有从政为官的强烈愿望。实际上，凡是像范蠡这样才华横溢的旷世奇才，都希望能有一番作为，希望能够青史留名。
范蠡确实没有因助越灭吴而享受到荣华富贵，但他却因此名扬天下。尤其值得一提的是，范蠡逃到齐国后，凭着自己的聪明才智，“居无几何，致产数十万”，摇身一变，成了富翁。齐人听说他的贤名后，就请他担任国相，于是范蠡的身影再次出现在政坛之上。但过了一段时间，范蠡再次意识到了危险，于是交还相印，散尽家资，移居陶地。从范蠡担任齐相来看，他的内心仍然存有参政的愿望，这是中国大多数智能之士共同的价值取向。但范蠡的高明之处在于，他能清楚认识到政治的险恶，因此再次急流勇退，挂印辞职。
范蠡助越王勾践：明知其不义 为何助越灭吴？
五、勾践的不义之心没有充分暴露。
范蠡在给文种的信中说：“越王为人长颈鸟喙，可与共患难，不可与共乐。”似乎他从相貌上就已看出此人绝非善类。实则不然，如果那样，早在勾践继位时他就逃之夭夭了。他之所以能对勾践的为人了如指掌，完全是基于四十余年的朝夕相处。在此期间，勾践不但将范蠡、文种视为王师，极为敬重，甚至对百姓都关怀备至。据《国语？越语上》记载，勾践刚刚即位的第三年就惨遭夫椒之败。战后勾践立即向国人致歉认错，自责不该和大国结仇，“以暴露百姓之骨于中原”。
然后埋葬战死的人，照顾受伤的人，教养活着的人，慰问有不幸的人，祝贺有喜事的人。如果谁家孩子死了，“必哭泣葬埋之，如其子”。对各地来投奔的士人，一定在庙堂里以礼接待……因此，越国百姓都说：“越四封之内，亲吾君也，犹父母也。”试想：勾践对普通士人和普通百姓都如此礼遇，对他视为王师的范蠡、文种岂非更加小心谨慎？可见勾践在灭吴称霸前的数十年中，为了报仇雪耻，确实把自己包装得相当成功，而在他没有暴露真面目之前，范蠡当然不会“另谋高就”。
