高圆圆与于小伟十年前就认识，但多年来一直没有更深的交往，仅是朋友而已。虽然没有合作过，但08年通过共同出席朋友饭局等活动彼此有了更多接触，大约在半年前两人正式确定了恋爱关系。高圆圆总是爱上有才华的人，不过据圈内人透露，是于小伟的成熟、稳重以及体贴打动了高圆圆。当高圆圆打算接受于小伟后，于小伟又退缩了。因为两人的名气太悬殊，自尊心很强的于小伟感到压力很大。后来高圆圆和于小伟进行了一次深谈，才破解了对方的心理障碍，两人终于走到一起。但两人还是最终分手。分手原因是聚少离多，并且高圆圆对于小伟看管过严，最后导致分手。高圆圆和于小伟2009年公开恋情，但之后屡次传出分手。2010年8月，两人再次传出分手，当时他们都出面力证感情未变，不过于小伟承认2010年上半年他们在一起的时间只有几天。最近几个月高圆圆返回北京时，都难见于小伟亲密接机的情景。据说当初确定恋爱关系时，于小伟因为自己名气不如高圆圆还心存顾虑，而高圆圆特意约他长谈，打消了他的顾虑。而恋情曝光后，高圆圆还担心媒体的报道让男友及他的家人“别扭”，可以说高圆圆和于小伟的交往是以结婚为前提的，因此说高圆圆对于小伟看管得严也在情理之中。
