他屡次经历事业上的高潮低迷，却凭着对事业的无限渴望，内心里对梦想的追求，屡败屡战重新踏入事业的春天。伴随着事业的起伏不定，他的感情生活也是跌宕起伏，为前妻他放弃了幸福美满的家庭，然而事业的低迷又让前妻离他而去，两度为同一个女人而离婚，但他却没有放弃过作为父亲的责任，这样的男人到底值不值得爱?
31岁的夏雨从小因为口吃，所以性格上特别地自卑，但高中时期偶然接触到迈克尔·杰克逊的音乐，让他心里燃起了对梦想的希望，从此他开始非常用功地学习英文，并获得了巨大的成功。在大学毕业之后，依靠扎实的英语功底，他一个人到深圳创业，在短短半年时间里就开设了四家英语学校，但由于只有教学的经验，却不懂得如何进行市场化运营，很快就以草草收尾而告终;但是夏雨却不肯死心，对于事业的渴望让他再次起步，在11年时又重新开始新的教学项目，运作得也非常地成功，这让他再次信心大增，于是怀着美好的希望，夏雨踏上了去往美国的征程;然而天有不测之风云，就当他的事业一帆风顺之时，年底时货物却因海关问题而遭到扣留，在落魄回国时身上穷得只剩200块钱。在几度经历事业的起起落落后，夏雨在今年终于重新起航，又开始了自己的新事业，他希望未来自己能成为行业中的翘楚，这种超强的事业心让女嘉宾非常赞赏，“非常敬佩你对事业拼搏的信心和这份努力”。
在夏雨的事业起落无常之时，他的感情也同样经历着翻云覆雨的变化。他原本有一个非常幸福的家庭，和一个非常可爱的儿子，但随着事业上的一帆风顺，像许多电视剧里的桥段一样，自己的得意忘形带来的是对家庭背叛，随后他重新组建了新家庭……但令他失望的是，在美国的创业失败后，自己事业陷入低谷，人生最为落魄的时候，第二任妻子却离开了他，而且消失得无影无踪，对方的父母留话说，“你每个月给我们5块钱，那就让你们继续在一起。”痛定思痛的夏雨想过放弃生命，但最终还是坚强地站了起来，重新开始自己的生活。
可能在感情中夏雨犯了许多错误，而且这些错误都犯得不轻，但对于自己最爱的儿子，他还是倾尽了自己所有的爱，尽到了一个父亲的责任，和第一任妻子的良好沟通，让他的孩子正在健康、快乐地成长。有女嘉宾认为他应该和糟糠之妻破镜重圆，但夏雨认为彼此心理总有些挥之不去的阴影，因此会非常慎重地来这里相亲，选择自己的第三段婚姻。现在的他生活简单，一个人去电影院看电影，或者在咖啡厅聊天，要不就开着车听摇滚，想想过去的奋斗岁月里，自己燃烧着的激情和梦想。他希望对方和自己能有一样的情怀，爱看书、懂音乐，不知道会有人愿意要这样一位浪子回头的事业男吗?
